奧巴馬訪問古巴成為 90年來訪問這個共產國家的在任美國總統。他於20/3/2016(星期日)飛抵哈瓦那，並展開對古巴為期兩天的歷史性訪問。他將會與古巴總統勞爾卡斯特羅會晤，討論雙邊關係及古巴政治改革等議題，並表明不會與前總統菲德爾卡斯特羅會面，卻會與政治異見反對派人士，包括「白衣女人」組織的部份成員會晤。奧巴馬這次出訪，並不意味美國和古巴關係已全面正常化，但雙方關係已取得明顯的進展。奧巴馬此次行程，期望美國和古巴兩個達成包括商業、航班服務，執法和環保等方面的合作協議。
然而，兩個之間至今仍存在重大問題，將構成關係進一步發展的障礙，其中包括下列數項：
美國關閉塔那摩海軍基地
這面積45平方英里的基地，是古巴為感謝美國協助其國家獨立，以象徵式4085美元租給美國的，而在911後美國在該處建立關押恐怖嫌疑人的關塔那摩拘留中心。古巴政府多次要求收回該地，惟到現在還未獲美國方面接受歸還，這將成為兩國關係全面正常化的障礙。
人權問題
美國促請古巴改善人權，釋放政治犯和結束一黨專政。古巴政府則認為兩國對人權的觀點不同，並稱政府關注公民權利，包括提供免費教育和醫療的福利等，是對人權重視的例證。
國際外交干擾
兩國互相批評對方干擾外交政策。古巴評美國政府干涉它的盟友委內瑞拉的內政，而美國則認為古巴干撓他們與玻利維亞的關係。
禁運解除
美國以禁運來報復古巴在1959年革命後沒收美國財產的做法。古巴期盼這次復交可以解除禁運，惟美國國會反對禁運的聲音很大，料此事在短期內將不會得到解決。
取消古巴調整法
1966年美國實施的古巴調整法，容許逃到美國的古巴人成為美國永久居民。古巴認為這法律導致其國內偷渡和人口走私問題猖獗，理應停止實行，惟此亦未得美國方面的同意。
停止媒體廣播
美國財政資助設在邁阿密的馬蒂廣播和電視台，不停向古巴傳播24小時新聞，這威脅到古巴政權對資訊的控制權，古巴政府認為這亦是兩國關係全面正常化的重大障礙。
